2003年夏天，士砵亭邀請曼聯進行一場表演賽，令費格遜有機會親眼目睹C朗拿度表現的機會，結果他將奧沙玩弄於股掌之中。賽後費格遜馬上就叫總裁簡朗立即收購C朗拿度，並警告簡朗，如果收購不成功曼聯全隊都不會返回曼徹斯特。
當時18歲的C朗拿度在葡萄牙已經薄有名氣，皇家馬德里和阿仙奴等球會都有意收購他；但他們的方案都是先收購然後把C朗拿度租借回士砵亭，結果並未能打動C朗拿度。費格遜就向C朗拿度承諾在加盟曼聯後就馬上安排他加入一隊，並贈與7號球衣。
起初C朗拿度是取代離隊的碧咸，擔任右中場，但他更喜歡賣弄自己的腳法盤扭而沒有在第一時間傳中，也喜歡內切自己射門，雲尼斯特萊就成為這種新打法的受害者，漸漸產生不滿，之後與C朗拿度發生衝突，費格遜卻選擇站在C朗拿度的一邊。
在2006年球季開始，費格遜跟當時21歲的C朗拿度打賭，如果他可以在該季聯賽射入15球，費格遜就會給他400鎊。結果C朗拿度超額完成，以17球贏得費格遜的賭注。印象中，這是費格遜唯一一次公開承認和球員打賭。
之後C朗拿度欲罷不能，在2007年球季開始時邀請費格遜再打賭：用聯賽射入20球作賭注，輸的一方要剃光頭。可能費格遜見到C朗拿度已經在上升期而且顯得雄心勃勃，所以就覺得無需要再跟他對賭。即使沒有賭注，C朗拿度仍然在聯賽射入31球，創下個人在曼聯的最佳成績。
